Фильм начинается тем, что Рассказчик говорит спящему Винни Пуху, что пора вставать, так как его ждёт срочно-важное дело. Когда он встал, то оказалось, что мёда дома не осталось, и тогда он пошёл к Ушастику, чтобы попросить его у него. Но у ослика не оказалось не только мёда, а ещё и хвоста. Кристофер Робин объявил конкурс на лучший хвостозаменитель, и все стали предлагать свой вариант. Призом за победу, по предложению Винни, стал горшочек мёда. Победил Филин: он повесил ослику на гвоздь грифельную доску и написал на ней «ХВОЗД».
А Винни Пух пошёл попросить мёду у Кристофера Робина, но оказалось, что его нет дома, там была только записка. Винни отнёс её Филину (который единственный умел читать) и оказалось, что текст записки следующий: «Я ушол по дилам Яскорра ка эр». Филин объявил тревогу, ведь Кристофера Робина похитило страшое чудовище по имени Яскорра! А у Кролика возник план, как его спасти: надо вырыть глубокую яму и поставить приманку для Яскорры; он свалится, а все-все-все спасут Кристофера Робина! Все занялись этим делом, кроме Тигрули, который пошёл «следопытать» Яскорру. Но вместо чудища он нашёл Ушастика, которого немедленно решил переделать в «Тигрулю-номер-два». Тигруля (№1) переоделся в Яскорру и стал репетировать с осликом, что он будет делать, если на него нападёт чудовище. Ушастик, не выдержав такого безумного отношения к нему со стороны тигра, спрятался в пруду. А Тигруля, переодетый в Яскорру, увидел свои следы и решил, что его преследует чудовище, а «Тигрулю №2» оно уже съело.Тигруля испугался и в таком наряде убежал в чащу леса.
Тем временем Хрюня выкапывал глубокую яму, а Винни «руководил копанием». Когда копание было завершено,Хрюня набросил на яму ковёр для пикника и в центр поставил пустой горшочек с надписью «МИОТ». К этому моменту Винни уже совсем изголодался, и у него пошли галлюцинации: например, его тень была похожа на горшочек с мёдом, а между Кенгой и Ру произошёл следующий диалог: „Мама, можно немного помёдиться мёдом?“ - „Нет. Сначала мёд, потом уж мёд“. Глюки коснулись и Рассказчика - в книге целыми строчками было написано «МЁД МЁД МЁД»...
Когда медвежонок открыл глаза, то всё вокруг было из мёда. Винни ел и ел мёд, как вдруг оказалось, что он ел грязь из лужи. Тогда он пошёл искать настоящий мёд, и нашёл горшочек с надписью «МИОТ», стоявший на коврике для пикника. Горшочек оказался пустым, а Винни - в яме. В это время все-все-все везде искали мишку, и нашли в этой яме.
Неожиданно к ним пришёл Ушастик с новым хвостом (якорем на длинной огромной цепи). У Кролика возник ещё один гениальный план: надо взять якорь на цепи Ушастика, кинуть его в яму к Винни, вытащить его, потом прославиться, получить награду и стать королём крольчих... В общем, Кролик отвлёкся от мысли, а когда вернулся к ней, воплотил план в жизнь. Но пошло всё не совсем так, как он хотел. Цепь оказалась относительно всех-всех-всех очень короткой, поэтому в яму попали все, кроме Хрюни. Наверху остались только Хрюня, Тигруля да Яскорра - так думали те, кто оказался на дне ямы...
Кролик стал давать указания Хрюне, что надо сделать чтобы их вытащить. К сожалению, поросёнок оказался слишком глупым, поэтому считал, что цветок достаточно красивый, чтобы вытащить друзей, что книга достаточно толстая, а верёвка слишком длинная. Наконец Кролику удалось втолковать Хрюне, что надо пойти в дом Кристофера Робина и взять там скакалку. Филин вылетел из ямы, чтобы подбодрить поросёнка, и зачем-то залетел обратно.
Хрюня долго бродил по лесу. В ветках трухлявого дерева он нашёл воздушный шарик. Вдруг к нему подкрался силуэт Яскорры. Хрюня сел на шарик и полетел вверх... Яскоррой, конечно, оказался Тигруля. Но на крик поросёнка „Там Яскорра!!!“ он среагировал таким образом, что решил, что за его спиной монстр, и поэтому побежал вслед за Хрюней. В результате этой погони оба упали в яму, в которой находились все остальные, попутно вышибив из книги все буквы.
Винни увидел на краю ямы горшочек с надписью «МИОТ» и построил буквичную лестницу. Горшочек, естественно был пустым. Кролик увидел, что появился выход, и все-все-все выбрались из ямы. В этот момент из кустов послышался шорох, и из них вышел... Кристофер Робин, целый и невридимый, с воздушным шариком. Друзья рассказали ему про Яскорру и про то, кто это такой. Но оказалось, что на записке было написано «Я ушёл по делам. Я скоро. К. Р. »
Дело шло к вечеру, а Винни всё ещё был голоден. Он пришёл к Филину, чтобы попросит у него мёда, и нашёл там (!) хвост Ушастика в качестве ниточки для звонка. Рядом была надпись «Прозьба ни стучать званить». Винни немедленно схватил хвост и побежал к Кристоферу Робину. Тот приколотил хвост на законное место ослика. И за это Винни получил гигантский горшок с «миотом»!
Той же ночью из леса вышло жуткое страшилище, очень напоминающее Яскорру и провалилось в яму...